Наиболее важным служащим на каждой железнодорожной станции был начальник станции, у которого наряду с общим управлением станцией был целый ряд других обязанностей: от управления товарными операциями до выполнения надзора и снабжения станции. Отправляя со станции поезд, он отвечал за его безопасное и свободное движение до соседней станции. На небольших станциях начальнику станции приходилось даже продавать билеты или быть в роли почтового служащего. На железных дорогах Эстонии продолжительность смены начальника станции составляла обычно 12 часов, после чего следовали 24 часа отдыха. На станции он должен был присутствовать даже в том случае, когда не было движения поездов. У начальника станции мог быть один или несколько помощников, которых начали называть станционными смотрителями. Помощник начальника станции действовал во время своей смены как полноправный начальник станции. С царского времени и до XXI века для начальника станции и станционного смотрителя характерной была фуражка с красным покрытием, чтобы отдающего распоряжения человека было видно издалека. По имеющимся данным первыми начальниками станции эстонских кровей в Эстонии были Алексис Крейцвальд, служивший первым начальником станции в Кадрина, и Рудольф Ромм, управлявший с 1886 года станцией в Пюсси. Весной 1916 года в царской России из-за нехватки служащих впервые разрешили назначать помощниками начальника станции представительниц женского пола. В Эстонии, насколько известно, первая женщина на этой должности приступила к работе 1 марта 1919 года, когда на станции Лелле узкоколейной железной дороги Пярну–Таллинн помощником начальника станции стала Ванда Антоние Моде (позднее Круус) родом из Мярьямаа. На ширококолейной дороге немного позже назначили на эту должность первой женщиной Ксению Мюллерсон (позднее Лауриссон). В музее этой ответственной должности посвящен кабинет начальника станции с оригинальной обстановкой, относящейся к началу XX века.